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メールクライアントに Outlook を利用していますが、受信者から「Winmail.dat」が添付されたメールが届いたと言われました。
 「Winmail.dat」とは何でしょうか？また、この添付ファイルはZIP暗号化対象となりますか？

マイクロソフト社の提供するメールクライアントでは、Microsoft Outlook リッチテキスト形式（TNEF形式）でメールを送信した際、Winmail.dat を含んで送信します。 

Winmail.datという添付ファイル付きメールが着信する

Winmail.dat は TNEF 形式のメールを送るためのデータですが、HENNGE Email DLP では、Winmail.dat を通常の添付ファイルとして扱うため、ZIP暗号化の対象となります。

TNEF 形式では、元々送信者が添付したファイルも Winmail.dat の中に含まれるため、受信者のメールクライアントが TNEF 形式に対応していない場合、「送信者が添付したと言っているファイルはなく、Winmail.dat という中身が読めないファイルのみ添付してある」ように受信者には見えます。

また、HENNGE Email DLP で ZIP 暗号化を行うと、受信者には Winmail.zip というファイルが届き、受信者のメールクライアントが TNEF 形式に対応していても、元の添付ファイルを開くことができません。
このため、Customer Success Guide では Winmail.dat は暗号化しない設定を推奨しております。

なお、Winmail.dat を暗号化除外し、受信者のメールクライアントが TNEF 形式に対応している場合は、送信者が送った状態でそのまま届きます。

TNEF 形式での送信を抑止したい場合は次の記事をご参考ください。
Winmail.dat(TNEF 形式)の配送を抑止する方法を教えてください