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「添付した覚えのないWinmail.datというファイル付きメールが相手に届いた」と社内ユーザーから質問がありました。

このような事はあるのでしょうか。

Microsoft Outlook リッチテキスト形式（TNEF形式）でメールが作成された場合に、「Winmail.dat」という添付ファイルを含んでメールが送信されることがあります。

「Winmail.dat」は TNEF 形式に必要な、本文やレイアウト情報、添付ファイル情報を保持(カプセル化)した添付ファイルデータです。
送信者が添付したファイルも「Winmail.dat」の中に含まれます。

・Microsoftサポートページ（外部サイト）
　https://support.microsoft.com/ja-jp/kb/2698215

受信側のクライアントが TNEF 形式のメールを読み込めるメーラーであれば、「Winmail.dat」は表示せず、送信者が送ったメールと同じ状態で届きます。

しかし、受信側のクライアントが TNEF 形式を読み込めない仕様であれば、受信側には開くことができない「Winmail.dat」が添付されているように見えます。また、送信者が添付したファイルは「Winmail.dat」の中に含まれるため、「Winmail.dat」のみ添付されている状態となります。
このため、送信した覚えのないファイルが添付されているという現象が発生します。

「Winmail.dat」を回避する方法については、下記をご参考ください。

　「Winmail.datの配送を抑止する方法を教えてください」
　　https://support.hdeone.com/hc/ja/articles/360004562694

※「Winmail.dat」の詳細に関するお問い合わせはマイクロソフト様へお問い合わせください。