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HENNGE Email DLPでZIP暗号化の設定をしていますが、ユーザーがメールを送信する際にZIPファイルを添付した場合はどうなりますか？

そのまま二重でZIP暗号化することも、HENNGE Email DLPによるZIP暗号化の対象外とすることもどちらの設定も可能です。
ただし、宛先が Gmail の場合、二重 ZIP ファイル（ZIP の中に ZIP）は受信拒否するためご留意ください。