各宛先に異なるランダムパスワードが発行される／ユーザー画面のメールが1通にまとまらない（Google Workspace） – HENNGE One ヘルプセンター

for Google Workspace

1通のメールで複数宛先に添付ファイル付きメールを送りました。
通常、保留メールや承認メールは一通にまとまりますが、宛先ごとにバラバラになっています。
また、ZIP ファイルのパスワードも同じランダムパスワードではなく、各宛先ごとに異なるパスワードで送られたようです。

Gmail は、複数宛先含む1通のメールも、宛先ごとに1通ずつバラバラにしてリレー先のメールサーバーに配送します。
HENNGE Email DLP は受け取ったメールを1宛先ずつ解析処理し、同じメールだと判断した場合は、1通にまとめる処理を行っています。

このまとめる処理では、メッセージID やメールのバウンダリを元に、同一のメールだと判断しています。

次の方法でメールを送信した場合、Gmail の仕様によりバウンダリが宛先ごとにバラバラの値でメールリレーされるため、HENNGE Email DLP は同一のメールと判断できず、メールがバラバラに処理される状況を確認しています。

◯発生状況

・Ccのみに宛先を入れた　かつ　バウンダリを含むメール

・CcとBccのみに宛先を入れた　かつ　バウンダリを含むメール

※通常、バウンダリはマルチパート形式のメールに含まれます。
このため添付ファイル付きメールを送った場合は、バウンダリが含まれるメールとなります。

◯回避方法

To に宛先を入れて送信してください。（宛先は送信者自身でも構いません。）
また、上述の宛先の組み合わせ以外では発生を確認していないため、ToとBccのみ、ToとCcとBcc、Bccのみなどの宛先でメールを送信することでも回避可能です。